Алканы
1. Методы получения.
2. Химические свойства.
Алканы – это ациклические углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула – СnH2n+2.
1. Методы получения
Дистилляция нефти и газа.
Гидрирование ненасыщенных углеводородов:
cat: Ni, Pt, Pd
Синтез Вюрца:
2RHal + 2Na ® R-R + 2NaHal
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:
Электролиз солей карбоновых кислот:
2RCOONa + 2H2O ® R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2
2. Химические свойства
Алканы содержат s -связи С-Н и С-С, для которых характерны высокая прочность (ЕС-С=347 кДж/моль; ЕС-Н=415 кДж/моль), малая полярность (mС-С = 0D; mС-Н = 0,4D), низкая поляризуемость. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Их превращения осуществляются в жестких условиях. При этом почти всегда происходит гомолитический разрыв связей, который требует существенно меньших затрат энергии. Основной тип реакций алканов – реакции радикального замещения.
Основные реакции алканов представлены на схеме:
Галогенирование
Галогенирования алканов протекает при УФ-облучении или высокой температуре по схеме:
RH + Hal2 ® RHal + HHal
Hal=Cl, Br.
Реакционная способность галогенов по отношению к алканам уменьшается в ряду:
F2 >Cl2 >Br2 >I2
Фторирование в обычных условиях приводит к полному разрушению органической молекулы. Иод с алканами не взаимодействует.
Реакции галогенирования протекают по цепному радикальному механизму, который включает следующие стадии:
Инициирование цепи
Cl22 Clџ
Рост цепи
RH + Cl• ® R• + HCl
R• + Cl2 ® RCl + Cl•
Обрыв цепи
2 R• ® R-R
R• + Cl• ® RCl
2 Cl• ® Cl2
Стадией, определяющей скорость реакции, является стадия отщепления водорода атомом галогена.
Хлорирование, как правило, не удается остановить на стадии монозамещения. Так, при хлорировании метана образуется смесь продуктов моно- и полихлорирования:
Если алкан имеет более сложное строение, то возможно несколько направлений замещения с образованием изомерных моногалогенпроизводных. Например, при хлорировании изобутана образуется смесь двух монохлорпроизводных:
Состав продуктов замещения определяется относительной скоростью конкурирующих реакций, которая зависит от относительной реакционной способности связей С-Н (фактор реакционной способности) и от количества связей С-Н определенного сорта (статистический фактор). Установлено, что энергия разрыва связи С-Н уменьшается в ряду:
перв-С-Н > втор-C-Н > трет- С-Н
Этот ряд соответствует ряду относительной стабильности алкильных радикалов:
Относительная реакционная способность первичных, вторичных и третичных С-Н связей зависит от условий проведения реакции и активности реагента. Зная относительную реакционную способность С-Н связей и количество С-Н связей определенного сорта, можно рассчитать состав продуктов реакции.
Рассчитаем состав продуктов хлорирования изобутана хлором при 1000С, если относительная реакционная способность третичных и первичных С-Н связей в этих условиях составляет 7 : 1. Хлорирование изобутана по направлению (1) протекает через образование третичного, а по направлению (2) – первичного радикала:
Относительная скорость образования 2-метил-2-хлорпропана равна произведению числа участвующих в реакции (1) С-Н связей на их относительную реакционную способность: 1ґ 7 = 7. Относительная скорость образования 2-метил-1-хлорпропана составит: 9ґ 1 = 9. Рассчитаем содержание продуктов хлорирования в смеси:
2-метил-2-хлорпропана: 7/(7 + 9)ґ 100% = 44%
2-метил-1-хлорпропана: 9/(7 + 9)ґ 100% = 56%
Таким образом, реакции хлорирования протекают неселективно с образованием смеси продуктов замещения. Бромирование алканов, в отличие от хлорирования, протекают региоселективно, так как радикалы брома обладают существенно меньшей реакционной способностью. Например, бромирование изобутана в таких условиях протекает с образованием исключительно 2-бром-2-метилпропана:
Сульфохлорирование
Под действием смеси оксида серы (IV) и хлора при УФ-облучении из алканов образуются алкилсульфохлориды:
RH + SO2 + Cl2 ® RSO2Cl + HCl
Реакция протекает по свободнорадикальному механизму:
Cl22 Clџ
RH + Cl• ® R• + HCl
R• + SO2 ® RSO2•
RSO2• + Cl2 ® RSO2Cl + Cl•
При обработке алкилсульфохлоридов щелочами образуются акилсульфонаты, которые используются как поверхностно-активные вещества (ПАВ):
RSO2Cl + 2NaOH ® RSO3-Na+ + NaCl + H2O
Алкилсульфонат натрия
Нитрование
При нагревании алканов с разбавленной азотной кислотой в жидкой фазе (М.И.Коновалов) происходит образование нитросоединений.
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. При этом замещение происходит преимущественно у наиболее реакционноспособного третичного атома углерода. Например:
В промышленности нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150-4500С парами азотной кислоты. Газофазное хлорирование протекает неселективно с образованием наряду с продуктами замещения водорода продуктов продуктов расщепления С-С связей:
Окисление
При комнатной температуре даже такие сильные окислители, как KMnO4 и K2Cr2O7, не действуют на алканы. При высоких температурах в присутствии избытка кислорода алканы сгорают с образованием углекислого газа и воды:
2CnH2n+2 + (3n + 1) O2 ® 2n CO2 + (2n + 2) H2O
В более мягких условиях (температура не выше 2000С) в присутствие катализаторов (соединений марганца) происходит неполное окисление алканов кислородом с образованием на первой стадии гидропероксидов:
RH + O2 ® R-O-O-H
Процесс протекает в присутствии инициаторов радикальных реакций по свободнорадикальному механизму:
Из гидропероксидов далее в зависимости от условий реакции образуются спирты, кетоны, карбоновые кислоты. В реакции принимают участие наиболее реакционноспособные третичные или вторичные С-Н связи:
Реакции используются в промышленности для синтеза ценных кислородсодержащих соединений и их смесей.
Другие работы по теме:
Предельные углеводороды
Алканы - предельные углеводороды, содержащие только простые связи углерода. Получение алканов: промышленный метод, нитрование и окисление. Углеводороды, содержащие двойную связь углерода - алкены или этиленовые углеводороды. Диеновые углеводороды.
ИК-спектральное проявление водородных связей
Сущность и природа водородной связи. Водородные связи и свойства органических соединений. Метод инфракрасной спектроскопии. Инфракрасное излучение и колебания молекул. Анализ спектральных характеристик растворов пространственно-затрудненных фенолов.
Алканы
Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула - Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
Органические соединения
Реферат 0.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Углеводороды таблица
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n CH4-МЕТАН С6Н12-ГКСАН С10Н22-ДЕКАН
Предельные углеводороды алканы
«Уфимский Государственный Нефтяной Технический Университет» Кафедра: «Физическая и органическая химия» Реферат редельные углеводороды (алканы)
Типы химических реакций
Этиловый эфир ортрумуравьиной кислоты. Атомный состав молекулы (изомеризация). Крахмал и целлюлоза, их свойства. Изомеризация н-пентана в изопентан. Исходное вещество и продукт реакции изомеризации. Муравьиная кислота как сильный восстановитель.
Циклопарафины. Состав, строение, изомерия
Циклоалканы как ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов, анализ их основных физических и химических свойств, общая формула и реакционная способность. Цис-транс-изомерия в циклических соединениях.
Циклоалканы – органические соединения
История открытия циклоалканов, их номенклатура, строение, изомерия, свойства, значение в жизни человека, а также общая характеристика методики их получения. Особенности межклассовой изомерии алкенов. Принципы дегалогенирования дигалогенопроизводных.
Алифатические предельные углеводороды и их строение
Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.
Метан
Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с орбиталями
Углеводороды
Предельные у-в. Непредельные у-в. Ароматические Алканы Циклоалканы Алкены Алкодиены Алкины Арены Общая формула CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-3 CnH2n-6
Углеводороды (таблица)
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН
Химия
Вопросы Гомологические ряды Алканы Алкены Алкины Общее понятие Общая формула 2n+2 2n-2 Тип гибридизации Число сигма связей 4.Наличие других видов связи
Таблица по разделу Органическая химия
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН
Органические соединения
Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4
Нефть
Реферат на тему “Нефть”. Нефть -масляная горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом она немного легче воды и в ней не растворяется.
Углеводороды
Предельные у-в. Непредельные у-в. Ароматические Алканы Циклоалканы Алкены Алкодиены Алкины Арены Общая формула CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-3 CnH2n-6
Прогнозирование критических свойств веществ и критериев подобия
Критические (жидкость-пар) температура (Tc) и давление (Рс) являются важнейшими свойствами, которые положены в основу современных методов прогнозирования, основанных на принципе соответственных состояний. Качество сведений о критических свойствах во многом определяет результативность прогноза свойств веществ, зависящих от межмолекулярных взаимодействий.
Характеристика ацетиленовых углеводородов
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ) Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.
Прогнозирование критической температуры. Алканы и алкены
Критическая температура изменяется нелинейно с изменением числа углеродных атомов в молекуле во всех гомологических группах. При расчете критической температуры для алканов и алкенов используют индексы молекулярной связности Рандича и метод Джобака.
Охрана труда
Определение температуры вспышки паров горючих жидкостей. Цель: определение температуры вспышки паров жидкостей в воздухе, классификация жидкостей по степени пожароопасности, установление категории производства по пожаровзрывоопасности.
Непредельные углеводороды ряда ацетилена алкины
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:
Нормативы по охране труда
Лабораторные работы по определению некоторых нормативов по охране труда: коэффициент естественной освещенности, температура вспышки паров горючих жидкостей.
Химический состав нефти и газа
Что такое нефть и газ известно всем. И в то же время даже специалисты не могут договориться между собой о том, как образуются нефтяные залежи.
Насыщенные (предельные) ациклические соединения.
Номенклатура алканов, характеристика их физико-химических и пожароопасных свойств. Алкилы – одновалентные остатки алканов. Понятие алкилов, образование их названий. Физические свойства предельных углеводородов.
Насыщенные углеводороды
Номенклатура. Распространение в природе. Свойства. Физические свойства некоторых насыщенных углеводородов.
Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены