РЕФЕРАТ
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии.
Для простейших представителей класса, а также высших жирных
кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая).
По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная).
Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей.
Одноосновные карбоновые кислоты
Общие способы получения
Окисление углеводородов:
Окисление первичных спиртов и альдегидов КMпО4 или К2Сr2О7:
Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»).
Нитрильный синтез:
Магнийорганический синтез:
Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов».
Химические свойства
Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей С=O карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства).
Кислотные свойства.
Карбоновые кислоты - слабые кислоты. С увеличением углеводородного радикала степень диссоциации уменьшается. Предельные монокарбоновые кислбты обладают всеми свойствами обычных кислот:
a) 2RCOOH + Mg ¾® (RCOO)2Mg + Н2;
б) 2RCOOH + СаО ¾® (RCOO)2Ca + Н2О ;
в) RCOOH + КОН ¾® RCOOK + Н2О;
г) 2RCOOH + Na2CO3 ¾® 2RCOONa + СO2 + Н2О.
Сравнение силы кислот:
Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации).
Образование галогенангидридов:
Образование ангидридов (действием водоотнимаюших средств):
Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов и нитрилов:
Непредельные карбоновые кислоты
Способы получения
Гидролиз галогенопроизводных:
Дегидратация гидроксикислот:
Нитрильный синтез:
Химические свойства
Гидрогалогенирование:
Гидратация:
Двухосновные кислоты
Химические свойства
Пиролиз щавелевой и малоновой кислот:
Синтез с малоновым эфиром:
Двухосновные непредельные кислоты
Способ получения
Химические свойства
Оксикислоты
Способы получения
Гидролиз галогенпроизводных:
Нитрильный синтез:
Реакция Реформатского (получение b-оксикислот):
Химические свойства
Дегидратация a-гидроксикислот:
Дегидратация b-гидроксикислот:
Дегидратация c-гидроксикислот:
Оптическая изомерия гидроксикислот
Зеркальные изомеры называются оптическими антиподами (энантиомерами). Они вращают плоскость поляризации в разные стороны. Стереоизомеры, не являющиеся антиподами, называются диастереомерами. Общее количество оптических изомеров N вычисляется по формуле: N = 2 n, где n – количество асимметрических атомов углерода в молекуле.
Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке.
Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом.
Альдегидо- и кетокислоты
Способы получения
Окисление двухатомных спиртов с одной концевой группировкой:
Окисление оксикислот:
Гидролиз вицинальных дигалогенопроизводных карбоновах кислот:
Пиролиз винной кислоты:
Химические свойства
Пиролиз:
Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.
Таутомерия – динамическая изомерия: с повышением температуры увеличивается содержание енольной формы:
Сложные эфиры
Сложные эфиры - производные органических или кислородсодержащих неорганических кислот, у которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Названия образуются из названий кислот (кислотных остатков) и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.
Простейшие по составу сложные эфиры - бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры - воскообразные вещества. Все сложные эфиры в воде растворяются плохо.
Способы получения
Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот").
Взаимодействие хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:
Изоамилацетат – запах груши.
Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов:
Этилформиат – запах рома.
Реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
Этилбутират – запах ананаса.
Химические свойства
Гидролиз (омыление):
Реакция переэтерификации:
3) Образование амидов кислот под действием аммиака:
Жиры
Жиры (триглицериды) - сложные эфиры глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Наиболее часто в состав жиров входят предельные (пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН) и непредельные кислоты (олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН). Природные жиры представляют собой смесь различных триглицеридов.
Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях.
Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления.
Получение
Из природных источников.
Реакция этерификации глицерина:
Химические свойства
I) Гидролиз (омыление).
В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах).
Мылами называют соли высших жирных кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые - жидкие.
Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.
Другие работы по теме:
Кислотные осадки
Дождь, снег или дождь со снегом, имеющие повышенную кислотность. Кислотные осадки возникают главным образом из-за выбросов оксидов серы и азота в атмосферу при сжигании ископаемого топлива (угля, нефти и природного газа).
Промышленное получение азотной кислоты
Варнавский 9в Промышленное получение азотной кислоты. Окисление аммиака Очищенный от примесей воздух вместе с аммиаком поступает в контактный аппарат. Там происходит каталитическое окисление аммиака.
Амиды
Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды могут быть получены из всех производных кислот. Реакции амидов: кислотность, восстановление, гидролиз, дегидратация, расщепление амидов по Гофману.
Гидролиз
Гидролизом называется обменная реакция вещества с водой, в результате которой образуются малорастворимые или малодиссоциированные соединения (основания, кислоты, основные соли). Вода является амфотерным электролитом, т. е. она может взаимодействовать и как кислота, и как основание. В первом случае связываются водородные ионы, во втором – гидроксильные ионы.
Функциональные производные карбоновых кислот
Классификация и разновидности производных карбоновых кислот, характеристика, особенности, реакционная способность. Способы получения и свойства ангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Отличительные черты непредельных одноосновных карбоновых кислот.
Свойства дикарбоновых кислот и их ангидридов
Сущность, общая формула и методика получения дикарбоновых кислот окислением циклических кетонов. Основные свойства всех дикарбоновых кислот и уникальные признаки некоторых представителей. Ангидриды, их свойства, методы получения и использование.
Карбоновые кислоты. Уксусная кислота
Карбоновые кислоты-органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил). Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН3-СООН. Применение кислот в прмышленности.
Карбоновые кислоты - свойства, получение и производные
Ацильные соединения - производные карбоновых кислот, содержащие ацильную группу. Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Способы получения и реакции ангидридов карбоновых кислот.
Ацилхлориды
Ацилхлориды являются реакционноспособными ацильными соединениями и для их получения требуются особые реагенты - хлорангидриды неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов и восстановление хлорангидридов карбоновых кислот.
Промышленное получение азотной кислоты
Варнавский 9в Промышленное получение азотной кислоты. Окисление аммиака Очищенный от примесей воздух вместе с аммиаком поступает в контактный аппарат. Там происходит каталитическое окисление аммиака.
Степень диссоциации
Электролит Формула Степень диссоциации Кислоты Соляная Бромоводородная Йодоводородная Азотная Серная Сернистая Фосфорная Фтороводородная Уксусная
Производство серной кислоты нитрозным способом
Технологическая схема производства серной кислоты контактным путём хорошо известна из школьных учебников. В нашей стране используется и другой, так называемый нитрозный, способ её получения.
Органические соединения серы
Меркаптаны (тиолы) Тиоэфиры (сульфиды) Циклические оединения серы Сульфо- Сульфо - кислоты хлориды Общая Формула R-S-H R-S-R моноциклические полициклит-
Желчные кислоты
Реферат по органической химии на тему «Желчные кислоты» Ст.гр. 3-ХДК-84 Зельниченко Анны Александровны г.Днепропетровск 2010г. ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, монокарбоновые гидроксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Почти все желчные кислоты - производные прир. холановой к-ты (ф-ла Iа).
Сложные эфиры (эстеры)
Классификация, свойства, распространение в природе, основной способ получения эфиров карбоновых кислот путем алкилирования их солей алкилгалогенидами. Реакции этерификации и переэтерификация. Получение, восстановление и гидролиз сложных эфиров (эстеров).
Синтез нитрокарбоновой кислоты адамантана
Каркасные соединения. Пространственные изомеры. Химические свойства адамантана. Синтез алифатических, ароматических и адамантанкарбоновых кислот. Исходные вещества. Дикарбоновые кислоты. Окисление углеводородов. Гидролиз нитрилов, жиров и спиртов.
Синтез нитрата 1-окси-3-адамантанкарбоновой кислоты
Синтезирование нитрата 1-окси-3-адамантановой кислоты, её свойства. Строение молекулы адамантана. Физические и химические свойства адамантана, определяемые его структурными особенностями. Температура плавления адмантана. Стойкость к агрессивным сферам.
Жидкофазное и газофазное гидрирование углеводородов
Оформление реакционного узла жидкофазного гидрирования углеводородов. Классификация реакций жидкофазного гидрирования в зависимости от формы катализатора. Влияние термодинамических факторов на выбор условий процесса. Селективность реакций гидрирования.
Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
Промышленные способы получения карбоновых кислот. Синтезы на основе оксида углерода. Гидролиз нитрилов. Синтез Гриньяра. Гидролиз жиров. Образование галогенангидридов. Декарбоксилирование. Гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида.
Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури
Понятие кислот по Бренстеду, способных отдавать протон, а оснований - его присоединяющих. Химизм кислотно-основных взаимодействий растворения серной кислоты в воде, способность к автопротолизу. Константа основности в оценке кислотности растворов.
Аспаргиновая кислота и глицин
Биологическое действие аспарагиновой кислоты: иммуномодулирующее, повышающее физическую выносливость, нормализующее баланс возбуждения и торможения в ЦНС.
Абсорбция триоксида серы
Последняя стадия производства серной кислоты. Уравнения химических реакций. Использование в качестве поглотителя менее концентрированной серной кислоты.
Валериановые кислоты
В статье рассмотрены кислоты, содержащие бутильный остаток, связанный с группой СООН.
Фасоль обыкновенная
Родовое название — от латинизированного греческого “phaseolos”, что означает — бобы; латинское vulgaris — обыкновенный.
Липиды 2
Липиды: Общие сведения Липиды - один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных в составе жировой ткани, играющую важную физиологическую роль .
Ацетоуксусний ефір
ЛУГАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ТАРАСА ШЕВЧЕНКО Кафедра химии АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР. СИНТЕЗЫ НА ЕГО ОСНОВЕ Студентки 2 курса