Органические соединения серы

Рефераты по химии » Органические соединения серы

.

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO3 H R-SO3 Cl

Представи-

тели

CH3 -SH C2 H5 -SH CH3 -S-C2 H5

CH3 SO2 Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2 S

1. Разложение при t 0 .

а) 2C2 H5 SH 300 C2 H5 -S-C2 H5 +H2 S

диэтилсульфид

б) при 5000 образуются алкены

C2 H5 SH 500 CH2 =CH2 +H2 S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C3 H7 SH O 2 C3 H7 -S-S-C3 H7 +H2 O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C3 H7 SH [ о ] C3 H7 -SO3 H

1. Разложение при t 0 (на алкены и H2 S)

C2 H5 -S-C3 H7 400 CH2 =CH2 +

+ C3 H6 +H2 S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH3 -S-CH3 [ о ] CH3 -S-CH3

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H2 p, t, кат C4 H10 +H2 S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br2 Br +HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H2 SO4 HSO3 +H2 O

в) нитрование

+HNO3 NO2 +H2 O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C6 H5 SO3 H HOH, t C6 H6 +H2 SO4

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO3 Na OH

+NaOH +Na2 SO4

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO3 H+NaOH -H2 O R SO3 Na

соли-

R-SO2 Cl+NaOH -HCl R-SO3 Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители .

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3 H7 SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию .