Спирты, содержащие в молекуле свыше трех гидроксильных групп, называют спиртами высшей атомности.
К таким спиртам относят четырехатомные — тетриты С4
H6
(ОН)и
, пятиатомные — пентиты С5
Н7
(ОН)5
и шестиатомные — гекситы С6
Н8
(ОН)6
.
Известным представителем четырехатомных спиртов является эритрит, пятиатомных — арабит и ксилит, а наиболее распространенными шестиатомными спиртами являются сорбит, дульцит и маннит. Эти спирты генетически связаны с простыми углеводами — моносахаридами (тетрозами, пентозами и гексозами) и могут быть получены при их восстановлении.
Спирты высшей атомности (сахарные спирты) — бесцветные, сладкие вещества. Большинство из них легко растворяются в воде. Называют эти спирты по тривиальной номенклатуре: в названиях соответствующих углеводов заменяют суффикс -оза на -ит.
Отдельные представители.
Эритрит НОСН2
—(СНОН)2
—СН2
OН. Растворим в воде. Содержится в некоторых водорослях и лишайниках. Получают восстановлением эритрозы (тетрозы). Применяют для получения взрывчатых веществ, быстровысыхающих масел, эмульгаторов.
D-Aрабит НОСН2
—(СНОH)3
—CН2
ОН. Хорошо растворим в воде, спирте. Встречается в свободном виде в лишайниках и в некоторых грибах. Получают восстановлением D-арабинозы.
Ксилит НОСН2
—(СНОH)3
—CН2
ОН. Растворяется в воде, спирте, уксусной кислоте. Получают восстановлением ксилозы. Сладкий на вкус. Используют вместо сахара (сахарозы) в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и ожирением. Применяют при получении олиф, ПАВ.
D-Сорбит (D-глюцит) НОСН2
— (СНОН)4
—СНии
OН. Хорошо растворяется в воде и горячем спирте. Имеет сладкий вкус. Сорбитом богаты ягоды рябины, сок вишен, слив, яблок. Получают гидрированием D-глюкозы. Заменяет сахар (сахарозу) для больных диабетом.
Дульцит (галактит) HOСН2
— (СНОH)4
—СН2
OН. Плохо растворяется в воде и спирте. В природе находится в различных растениях (жасмине, морских водорослях) и в дрожжах. Особенно много в высохшем соке некоторых тропических растений. Получают восстановлением D-галактозы.
D-Mаннит НОСН2
— (СНОН)4
—СН2
OН. Имеет сладкий вкус, растворим в воде, плохо — в спирте. D-Маннит — основной компонент манны — застывших соков ясеня и платана. D-Маннит получают восстановлением D-фруктозы. Используют в медицине и в парфюмерии.
Высшие спирты
К высшим спиртам (техническое название высшие жирные спирты - ВЖС) относят такие алифатические спирты, которые в радикале содержат свыше 10 углеродных атомов.
Получение. В свободном состояние эти спирты практически не встречаются. В природе они распространены в основном в виде сложных эфиров органических кислот (воски, кашалотовый жир и др.), из которых могут быть легко выделены. Однако наибольшее значение имеют синтетические способы получения. Основные из них:
1. Восстановление высших карбоновых кислот. Эту реакцию проводят в присутствии катализатора при нагревании и давлении:
кат.
R—COOH + 2H2
—R—CH2
OH + H2
O
2. Получение из алкенов (оксо-синтез). Этот способ нашел широкое применение. Вначале из алкенов (содержащих свыше 10 углеродных атомов) получают альдегиды, а затем гидрированием их переводят в спирты:
O
// H2
R—CH==CH2
+ CO + H2
—R—CH2
—CH2
—C—H — R—CH2
—CH2
—CH2
OH
алкен альдегид высший спирт
3. Прямое окисление высших алканов (парафинов). Этот метод в является наиболее экономически выгодным и широко используется в настоящее время.
При окислении алканов образуется сложная смесь промежуточных и конечных продуктов, прежде всего высших кислот и спиртов (C8
-C25
)
Алкан
Ї [0]
——Гидропероксиды——
[0] [0]
Спирты ———————Кетоны ——Карбоновые кислоты
Высокая реакционная способность высших спиртов намного снижает возможность получения их в качестве основного продукта. Поэтому по мере образования спиртов их переводят в сложные эфиры (действием борной кислоты), которые являются более устойчивыми к окислению. Эти эфиры затем разлагают водой; борную кислоту возвращают в производство, а спирты (смесь) перегонкой разделяют на фракции. Для уменьшения скорости окисления спиртов химический процесс проводят в азотно-кислородной' смеси, содержащей 3—4 % кислорода. ВЖС, полученные прямым окислением алканов, во много раз дешевле спиртов, полученных из кашалотового жира или из природных соединений (эфирных масел и т.д.).
Физические свойства. Спирты C6
—С11
— жидкости, а с большим числом атомов углерода — твердые вещества. ВЖС растворяются в этаноле, эфире. Растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. Огнеопасны. С воздухом образуют взрывоопасные смеси. Однако взрывоопасность уменьшается с увеличением молекулярной массы.
Химические свойства. ВЖС в принципе не отличаются от низкомолекулярных спиртов. Однако длинный углеводородный радикал оказывает существенное влияние на их свойства. Так, эти спирты медленнее реагируют с металлическим натрием, чем обычные спирты, а полученные алкоголяты могут быть в виде раствора, взвеси и даже сухого порошка.
ВЖС легче окисляются, чем низкомолекулярные. Они начинают окисляться уже при стоянии на воздухе, особенно на свету.
Отдельные представители. Важнейшими из природных ВЖС являются гераниол С10
Н17
ОН, лауриловый спирт C12
H15
OH, цетиловый спирт С16
H33
ОН, олеиловый спирт С18
Н35
ОН, стеариловый спирт С18
Н37
ОН, цериловый спирт С26
Н53
ОН, мирициловый спирт С31
Н63
OH. Последние два спирта (особенно мирициловый) входят в состав пчелиного воска.
ВЖС применяют во многих отраслях промышленности — горнорудной, текстильной, кожевенной, парфюмерной и др. Эти спирты служат сырьем для производства многочисленных химических продуктов. Особенно большие количества ВЖС идут на производство поверхностно-активных веществ (ПАВ) — алкилсульфатов, которые являются главной составной частью синтетических моющих средств.
Другие работы по теме:
Реакции замещения гидроксильной группы
Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
Арилгалогениды и фенолы
Характеристика фенолов, их виды и использование, отличия фенолов от спиртов. Характеристика реакций арилгалогенидов, использование их в промышленности. Нуклеофильное замещение по механизмам отщепление-присоединение и присоединение-отщепление, их стадии.
ОВР с участием органических веществ
В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.
Органические соединения
Реферат 0.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Общие сведения о спиртах Полиолы
Введение Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.
Получение простых эфиров
Межмолекулярная дегидратацией спиртов. Синтез эфиров по реакции Вильямсона. Присоединение спиртов к алкенам. Синтез эфиров сольватомеркурированием - демеркурированием алкенов. Присоединение спиртов к алкинам. Триметилсилиловые эфиры. Силилирование.
Некоторые способы получения спиртов
Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
Ацилхлориды
Ацилхлориды являются реакционноспособными ацильными соединениями и для их получения требуются особые реагенты - хлорангидриды неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов и восстановление хлорангидридов карбоновых кислот.
Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Карбонилсодержащие или карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Подвижные жидкости. Температуры кипения. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Методы получения. Окисление углеводородов и спиртов.
Спирты
Оформление курсовой 1.Титульный лист Курсовая работа по химии Тема: Спирты. Выполнил:Юрченко Антон Проверила:Иманкулова Т.А. Арсеньев 1999г. 2.Содержание курсовой работы
Органические соединения
Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4
Спирты 2
Альтернативное название спиртов – алкоголи, однако, оно вряд ли дает исчерпывающую характеристику всему этому классу веществ, несмотря на то, что этиловый спирт, действительно, входит в состав всех алкогольных напитков.
Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4). Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH2=CH-OH) и аллильного типа (CH2=CH-CH2-OH; CH2=CHCH2CH2OH).
Одно и многоатомные спирты
Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой CnH2n+1OH.
Спирты
Содержание Введение 2 ОН ОН 2 ОН ОН ОН 2 Алициклические 3 Ароматические 3 Алифатические 3 Бутанол - 1 4 Бутанол - 2 4 Глава I. Свойства спиртов. 5 1.1. Физические свойства спиртов. 5
Способы получения спиртов
Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
Двухатомные спирты алкандиолы или гликоли
Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах. Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.
Трехатомные спирты алкантриолы или глицерины
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.
на тему
Формула винного, или этилового, спирта (этанола), несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом
Горец перечный
В надземных частях растения содержатся флавоновые гликозиды, дубильные вещества, небольшое количество эфирного масла. Янков и Дамьянова (1970) обнаружили в горце перечном воск, высшие алифатические спирты, бетаситостерин.
Спирты (алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
Спирты
История открытия спиртов. Нахождение в природе. Физические свойства. Химические свойства. Получение и производство. Применение.
Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Физико-химические и пожароопасные свойства спиртов.