Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.
Строение.
Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):
Н2
С==СН—ОН Н2
С==СН—СН2
—ОН
виниловый спирт аллиловый спирт
(I) (II)
Электронная формула винилового спирта имеет вид:
H H
.. .. ..
C : : C : O : H
.. ..
H
Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):
O
H2
C==CH==OH H3
C—C//
—H
виниловый уксусный
спирт альдегид
(этенол)
H2
C==C—CH3
H3
C—C—CH3
| ||
| _HO O
пропенол-2 ацетон
(пропанон)
Номенклатура и изомерия.
По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:
СН3
|
H3
C—CH==C—CH2
—OH HCC—CH2
—OH
2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1
За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.
Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:
Н2
С==CН—СH2
—ОН Н2
С==С—СН3
|
OH
пропенол-1 пропенол-2
Получение.
1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:
t
Н2
С==СН—СН3
+ Cl2
Н2
С==СН—СН2
Сl + НС1
пропилен хлористый аллил
t
Н2
С==СН—СН2
С1 + NaOH Н2
С=СН—CН2
OН + NaCI
аллиловьш спирт
2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт
O
//
НССН + Н—С HСC—СН2
—ОН
H
пропаргиловый
спирт
Химические свойства.
Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:
H2
C==CH—O—C2
H5
Н2
С=СН—O—СОСН3
винилэтиловый винилацетат
эфир (простой (сложный
эфир) эфир)
Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):
nH2
C=СН —CH2
—CH—
| | | |
OCOCH3
OCOCH3
n
поливинилацетат
Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:
—CH2
—CH—HCl
—CH2
—CH—
| | | ————— | | | + nCH3
COOH
OCOCH3
n (
сп
.
р
—
р
)
OH n
поливинилацетат поливиниловый
спирт
Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.
Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:
Br2
|—— H2
CB—CHBr—CH2
OH
| H2
2,3-дибромпропанол-1
|—— H3
C—CH2
—CH2
—OH
| H2O+O
пропанол-1
|—— H2
COH—CHOH—CH2
OH
| HCl
глицерин
H2
C==CH—CH2
—OH —|—— H3
C—CHCl—CH2
OH
| Na
2-хлорпропанол-1
|—— H2
C==CH—CH2
—ONa
| C2H5OH
алкоголят
|—— H2
C==CH—CH2
—O—C2
H5
| CH3COOH
этилаллиловыйэфир
|—— CH3
—COOCH2
—CH==CH2
аллилацетат
Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:
Ag2O
|—— Ag—CC—CH2
OH + H2
O
| ацетиленидкар-
HCC—CH2
OH —| бинол
| PCl5
|—— HCC—CH2
Cl + POCl3
+ HCl
3-хлорпропин-1
Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2
==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.
Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2
С=СН—СН2
OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 o
С. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.
Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2
ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.
Другие работы по теме:
Реакции замещения гидроксильной группы
Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
ОВР с участием органических веществ
В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.
Органические соединения
Реферат 0.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Углеводороды таблица
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n CH4-МЕТАН С6Н12-ГКСАН С10Н22-ДЕКАН
Общие сведения о спиртах Полиолы
Введение Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.
Ациклические непредельные углеводороды (алкены)
Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение.
Некоторые способы получения спиртов
Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
Карбоновые кислоты и их производные
Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.
Углеводороды
Предельные у-в. Непредельные у-в. Ароматические Алканы Циклоалканы Алкены Алкодиены Алкины Арены Общая формула CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-3 CnH2n-6
Углеводороды (таблица)
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН
Таблица по разделу Органическая химия
Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН
Органические соединения
Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4
Органическая химия (шпаргалка)
Бензол.CnH2n-6. сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.
Углеводороды
Предельные у-в. Непредельные у-в. Ароматические Алканы Циклоалканы Алкены Алкодиены Алкины Арены Общая формула CnH2n CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-3 CnH2n-6
Спирты 2
Альтернативное название спиртов – алкоголи, однако, оно вряд ли дает исчерпывающую характеристику всему этому классу веществ, несмотря на то, что этиловый спирт, действительно, входит в состав всех алкогольных напитков.
Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4). Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH2=CH-OH) и аллильного типа (CH2=CH-CH2-OH; CH2=CHCH2CH2OH).
Одно и многоатомные спирты
Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой CnH2n+1OH.
Спирты
Содержание Введение 2 ОН ОН 2 ОН ОН ОН 2 Алициклические 3 Ароматические 3 Алифатические 3 Бутанол - 1 4 Бутанол - 2 4 Глава I. Свойства спиртов. 5 1.1. Физические свойства спиртов. 5
Способы получения спиртов
Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
Двухатомные спирты алкандиолы или гликоли
Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах. Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.
Трехатомные спирты алкантриолы или глицерины
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.
на тему
Формула винного, или этилового, спирта (этанола), несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом
ГИА химия 2009 кодификатор
Государственная (итоговая) аттестация выпускников IX классов общеобразовательных учреждений 2009 г. (в новой форме) по ХИМИИ Кодификатор элементов содержания по химии
Спирты (алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Физико-химические и пожароопасные свойства спиртов.