Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.
Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.
Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:
Н3С—СН2—СН—СН2ОН
|
ОН
бутандиол-1,2
По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:
НОСН2—СН2ОН НОСН2—СНОН—СН3
этиленгликоль пропиленгликоль
(этандиол) (пропандиол-1,2)
Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):
Н3С—СНОН—СН2ОН HOCH2—CH2—CH2OH
пропандиол-1,2 пропандиол-1,3
(-гликоль) (-гликоль)
Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:
1. Гидролизом дигалогенопроизводных:
Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl
| |
Сl ОН
1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2
2. Окислением этиленовых углеводородов:
Н2С==СН2 + Н2О + O HOCH2—CH2OH
этилен этиленгликоль
3. Гидратацией оксида этилена:
Н2С—CH2 +Н2О НОСН2—СН2ОН
/
O
оксид
этилена
Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.
Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.
1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:
H
|
CH2OH H2C—O O—CH2
2 | + Cu(OH)2 | Cu | + 2H2O
CH2OH H2C—O O—CH2
|
H
этилен- гликолят меди (комп-
-гликоль лексное соединение)
2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:
а) внутримолекулярная дегидратация:
H2C—CH—OH [H2C==CH—OH] H3C—C==O
| | -H2O
OH H H
этилен- виниловый уксусный
гликоль спирт альдегид
б) межмолекулярная дегидратация:
HOCH2—CH2OH + HOCH2—CH2OH HOCH2—CH2—O—CH2—CH2OH
-H2O диэтилентликоль
В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:
nHOCH2—CH2OH [—CH2—CH2—O—]n + nH2O
При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:
/O
H2C—OH HO—C H2C CH2
| + | | | + 2H2O
H2C—OH HO—CH2 H2C CH2
O/
1,4-диоксан
Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).
3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:
H+
HOCH2—CH2OH + HO—C2H5 — HOCH2—CH2—O—C2H5 + H2O
этилцеллозольв
(простой эфир)
H2C—OH H+ H2C—O—NO2
| + 2HNO3 — | + 2H2O
H2C—OH H2C—O—NO2
динитроэти-
ленгликоль
(сложный эфир)
4. Замена гидроксильных групп на галоген:
H2C—OH H2C—Cl
| + HCl | + H2O
H2C—OH H2C—Cl
этилен-
хлоргидрин
5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2—СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2—СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.
Отдельные представители.
Этиленгликоль (этандиол) HOCH2—CH2OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).
Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.
Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).
1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2C—CHOH—CH2OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.
Другие работы по теме:
Реакции замещения гидроксильной группы
Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
Арилгалогениды и фенолы
Характеристика фенолов, их виды и использование, отличия фенолов от спиртов. Характеристика реакций арилгалогенидов, использование их в промышленности. Нуклеофильное замещение по механизмам отщепление-присоединение и присоединение-отщепление, их стадии.
ОВР с участием органических веществ
В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.
Оксисоединения
Под ми понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.
Общие сведения о спиртах Полиолы
Введение Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.
Ациклические непредельные углеводороды (алкены)
Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение.
Некоторые способы получения спиртов
Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Карбонилсодержащие или карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Подвижные жидкости. Температуры кипения. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Методы получения. Окисление углеводородов и спиртов.
Химия
Вопросы Гомологические ряды Алканы Алкены Алкины Общее понятие Общая формула 2n+2 2n-2 Тип гибридизации Число сигма связей 4.Наличие других видов связи
Оксисоединения
Под ми понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.
Фенолы и нафтолы
Лекция 10. Фенолы и нафтолы Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.
Спирты 2
Альтернативное название спиртов – алкоголи, однако, оно вряд ли дает исчерпывающую характеристику всему этому классу веществ, несмотря на то, что этиловый спирт, действительно, входит в состав всех алкогольных напитков.
Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4). Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH2=CH-OH) и аллильного типа (CH2=CH-CH2-OH; CH2=CHCH2CH2OH).
Одно и многоатомные спирты
Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой CnH2n+1OH.
Спирты
Содержание Введение 2 ОН ОН 2 ОН ОН ОН 2 Алициклические 3 Ароматические 3 Алифатические 3 Бутанол - 1 4 Бутанол - 2 4 Глава I. Свойства спиртов. 5 1.1. Физические свойства спиртов. 5
Способы получения спиртов
Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
Реакции углеводов
Химические свойства углеводов. Реакции карбонильной группы. Восстановление. Окисление. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса. Окисление альдоз бромной водой, азотной, периодной кислотой. Реакции с фенилгидразином. Образование простых эфиров.
Общие свойства молекулярных орбиталей
Моноциклические полиены и донорно-акцепторные соединения. Молекулярные орбитали дважды-вырожденного уровня треугольного цикла. Гибридизация орбиталей - модельный случай у плоского ротатора. Уровни МО молекулы СО в различных приближениях метода МО ЛКАО.
Трехатомные спирты алкантриолы или глицерины
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.
на тему
Формула винного, или этилового, спирта (этанола), несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом
Классификация ядовитых веществ
Сущность химико-биологической и патохимической классификации ядов. Характеристика токсических веществ по характеру действия на организм, производственному назначению, степени их токсичности. Гигиеническая классификация пестицидов по параметрам вредности.
Горец перечный
В надземных частях растения содержатся флавоновые гликозиды, дубильные вещества, небольшое количество эфирного масла. Янков и Дамьянова (1970) обнаружили в горце перечном воск, высшие алифатические спирты, бетаситостерин.
Спирты (алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
Спирты
История открытия спиртов. Нахождение в природе. Физические свойства. Химические свойства. Получение и производство. Применение.
Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Физико-химические и пожароопасные свойства спиртов.