МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
Строение алкадиенов: а) молекулярное б) структурное Вид гибридизации Гомологический ряд Изомерия Свойства: а) химические б) физические Получение Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
Строение алкадиенов: а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
Вид гибридизации
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен
Изомерия I. Структурная: а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Свойства а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.
б) химические
Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2Br – CH = CH – CH2Br
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
CH2Cl – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
CH2 = CH – CHCl – CH3
Полимеризация
Горение
Получение Дегидрирование алканов CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2 Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральныйкаучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
Другие работы по теме:
Теория строения органических соединений АМ Бутлерова
Graphics ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА. Graphics ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ- ЭТО ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЕСТЬ СОЕДИНЕНИЯ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ, ПОРЯДОК ИХ ВЗАИМОСВЯЗИ И ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ ИХ ДРУГ НА ДРУГА. Graphics
Углеводы Строение и функции
Text Graphics Углеводы. Строение и функции Graphics Глюкоза Глюкоза С6Н12О6 Значение: Источник энергии; входит в состав гликозидов, в свободном состоянии содержится в тканях растений, животных, человека; является мономером полисахаридов, гликогена, крахмала, клетчатки.
Характеристика углеводородов
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
Билеты по химии
и частичные ответы на некоторые из них Билет №1 Простые вещества . Количество вещества. Число Авогадро. Качественный анализ анионов и катионов. Билет №2
Бутлеров Александр Михайлович 2
Бутлеров Александр Михайлович Бутлеров, Александр Михайлович (1828–1886), русский химик, создатель теории химического строения, основатель знаменитой казанской ("бутлеровской") школы химиков-органиков.
Бензол
Бензол — органическое соединение C6H6, простейший ароматический углеводород. 1. СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА Бензольное ядро представляет собой шестичленную циклическую молекулу образованную шестью - связями, а также единой электронной системой из шести электронов.
Билеты по химии
и частичные ответы на некоторые из них Билет №1 Простые вещества . Количество вещества. Число Авогадро. Качественный анализ анионов и катионов. Билет №2
Шпоры по химии
(В)=m (В) M Ф.Е. (В)=М(В)/Z(B) Закон Авогадро Закон эквивалентов (А)/М (В)=(М(А)/z )/(M(B)/z Концентрация 1.Массовая доля w=m 2.Молярная концентрация С
Экзаменационные билеты по химии (Ангарск, 2003г.)
ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ БИЛЕТЫ ПО ХИМИИ Билет№1 1) П.З. и П.С.Х.Э. Д.И.Менделеева. Закономерности изменения свойств элементов малых периодов и главных подгрупп в зависимости от атомного (порядкового) номера.
Шпоры по химии 2
(В)=m (В) M Ф.Е. (В)=М(В)/Z(B) Закон Авогадро Закон эквивалентов (А)/М (В)=(М(А)/z )/(M(B)/z Концентрация 1.Массовая доля 2.Молярная концентрация С
Алкадиены. Каучук
МПС РФ ЧИПС УрГУПС Самостоятельная работа по теме: Алкадиены. Каучук Выполнил: студент 17А группы отд. ОПУД Шарманов Владимир Челябинск 2000 План: Строение алкадиенов:
Применение компьютерных технологий
Text Graphics Использование электронного ресурса «Библиотека электронных наглядных пособий» Физика 7 – 11 класс Кабинет физики МОУ СОШ с. Вязовка Учитель физики Харитонов Г.В. Graphics
Химические волокна
Успехи современной химии позволили создать такое химическое волокно из природных полимеров, главным образом целлюлозы, получаемой из дерева, соломы. Такое волокно называется искусственным, а волокно из синтетических полимеров - синтетическим.
Сварочное пламя
Строение и состав ацетиленокислородного пламени при различных содержаниях кислорода и горючего газа. Химическое взаимодействие пламени с металлом. Зависимость нагрева металла от состава горючей смеси, расхода горючего, угла наклона пламени к поверхности.
Сплавы на основе меди
Методика и основные этапы проведения металлографического анализа сплава латуни Л91. Зарисовка микроструктуры данного сплава на основе меди. Подбор необходимой диаграммы состояния. Зависимость механических свойств с концентрацией меди в сплаве латуни Л91.
Сплавы на основе меди
Лабораторная работа 6 Тема: " Сплавы на основе меди" Цель: Изучить строение латуни Л91 Оборудование: Металлографический микроскоп, коллекция микрошлифов меди, латаней и бронз.
Физиология сосудистой системы
Содержание: Содержание: 2 Введение 3 Надпочечники 4 Корковый слой надпочечников. 4 Заключение 5 Введение Надпочечники Надпочечники – парные образования лежащие , у животных, краниальнее почек (надпочечники были так названы в связи с тем, что изначально они были описаны у человека, где за счет прямохождения они расположены соответственно над почками).
Что у Земли внутри
Text Graphics ЗЕМЛЯ Что у Земли внутри Презентация для 5 класса Graphics Graphics Реконструкция движения плит Graphics
Простагландины
Простагландины, гормоноподобные вещества, которые синтезируются почти во всех тканях организма, включая стенки кровеносных сосудов. Они участвуют в регуляции кровяного давления, сокращениях матки и ряде других физиологических процессов.
Внутреннее строение лягушки
Text Text Сравните скелеты рыбы и лягушки(см. Инструкцию). Сравните скелеты рыбы и лягушки(см. Инструкцию). Рассмотрите строение конечностей разных животных.
Строение животной клетки
§ 4.1. СТРОЕНИЕ ЖИВОТНОЙ КЛЕТКИ Животные, как и растения, состоят из клеток. Клетки животных различаются по форме и величине. Среди них встречаются округлые, цилиндрические, прямоугольные, звездчатые клетки.
Палеонтология
Палеонтология - наука о вымерших организмах. Окаменелости или фоссилии - объект палеонтологических исследований. Подразделения палеонтологии: палеозоология, палеоботаника, микропалеонтология, палеоэкология, тафономия.
Строение клетки и функции ее органоидов
СТРОЕНИЕ КЛЕТКИ И ФУНКЦИИ ЕЕ ОРГАНОВ. Главные органоиды Строение Функции Цитоплазма Внутренняя полужидкая среда мелкозернистой структуры. Содержит ядро и органоиды.
Билеты на экзамен по биологии 9 класс
Билет №1 Клетка, и её строение, химический состав жизненные свойства клетки. Тест «Размножение». Билет №2 Организм – единое целое. Ткани и органы, системы органов.
Билеты на экзамен по биологии 9 класс
Билет №1 Клетка, и её строение, химический состав жизненные свойства клетки. Тест «Размножение». Билет №2 Организм – единое целое. Ткани и органы, системы органов.
Строение клетки и функции ее органоидов
СТРОЕНИЕ КЛЕТКИ И ФУНКЦИИ ЕЕ ОРГАНОВ. Главные органоиды Строение Функции Цитоплазма Внутренняя полужидкая среда мелкозернистой структуры. Содержит ядро и органоиды.