Синтез
первичных аминов алкилированием фталимида К алкилгалогенидами с последующим
расщеплением образующегося N-замещенного фталимида:
Для
получения алкилфталимидов без р-рителя или в неполярных р-рителях требуется
длит. нагревание при 100-200 °С. Применение полярных р-рителей (ацетонитрила,
ацетона, ДМФА, ДМСО и др.) позволяет снизить т-ру р-ции (вплоть до комнатной) и
использовать вместо фталимида К имид в присут. К2СО3 или Na2COj. Активность
алкилгалогенидов падает в ряду: RI > RBr > RС1RF.
При получении низших жирных аминов замена алкилгалогенидов тозилатами (эфирами
и-толуолсульфокислоты) часто дает лучшие выходы. Вместо фталимида иногда
используют сукцинимид. N - Алкилфталимиды расщепляются нагреванием со щелочами,
к-тами или лучше всего с гидразингидратом (особенно в синтезе аминов,
содержащих чувствительные к гидролизу группировки):
Вариант
Г. р. - получениеаминокислот
алкилированием Na-производного фталимидомалонового эфира алкилгалогенидами с
послед. гидролизом (наз. также Сёренсена р-цией), напр.:
Г.
р. позволяет получать первичные амины без примеси вторичных или третичных.
Р-цию широко применяют для синтеза алифатич. и жирноароматич. аминов,
аминоалкил-галогенидов, аминоспиртов, аминотиолов, диаминов, аминонитрилов,
аминоальдегидов и др. Р-цию наблюдали впервые в 1884 К. Грабе и А. Пикте, с
1887 она подробно изучалась 3. Габриелем.
Список литературы
Вейганд
К., Хилыстаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем.. М., 1968, с. 413
Gibson M.S., Bradshaw R. W.,
"Angew. Chem.", 1968, Jahr&80, H. 23, S. 986-96.
Другие работы по теме:
Промышленное получение азотной кислоты
Варнавский 9в Промышленное получение азотной кислоты. Окисление аммиака Очищенный от примесей воздух вместе с аммиаком поступает в контактный аппарат. Там происходит каталитическое окисление аммиака.
Гидролиз
Гидролизом называется обменная реакция вещества с водой, в результате которой образуются малорастворимые или малодиссоциированные соединения (основания, кислоты, основные соли). Вода является амфотерным электролитом, т. е. она может взаимодействовать и как кислота, и как основание. В первом случае связываются водородные ионы, во втором – гидроксильные ионы.
Промышленное получение азотной кислоты
Варнавский 9в Промышленное получение азотной кислоты. Окисление аммиака Очищенный от примесей воздух вместе с аммиаком поступает в контактный аппарат. Там происходит каталитическое окисление аммиака.
Химия (Шпаргалка)
Метан C2 H6 Этан C3 H8 Пропан C4 H10 Бутан C5 H12 Пентан C6 H14 Гексан C7 H16 Гептан C8 H18 Октан C9 H20 Нонан C10 H22 Декан 1.Все атомы, образ. молекулы орган. вещ-в, связаны в опред. послед. согласно их валентностям.
Шкала измерения температуры по Фаренгейту
Даниэль Габриэль Фаренгейт (24.05.1686 - 16.09.1736) - немецкий физик. Родился в Данциге (ныне Гданьск). С 1707 года путешествовал по Германии, приобрел профессию изготовителя различных инструментов. В 1717 году переехал в Амстердам, где утвердился как мастер по изготовлению инструментов и приборов.
Определение реакций опор твердого тела
Министерство общего и профессионального образования Российской Федерации Иркутский государственный технический университет Кафедра теоретической механики
Термоядерная энергия
Посмотрев на таблицу Менделеева, мы видим, что она начинается водородом, а кончается ураном. Начинается с легких элементов, кончается тяжелыми. Есть еще другой способ освобождения и использования внутриядерной энергии. Этот путь основан на преобразовании ядер легких элементов, расположенных в начале таблицы Менделеева.
Определение реакций опор твердого тела
Министерство общего и профессионального образования Российской Федерации Иркутский государственный технический университет Кафедра теоретической механики
Эпюра внутренних сил
Задача №1 а = 0,5 м q = 10 kH/м F = 2,5 cм2 Е = 2105 Мпа L -?, N -?, -? Решение. Данная задача является статически неопределимой, так как её нельзя решить при помощи только уравнений статики (уравнений равновесия). Недостающее уравнение составим из условия деформаций. Для этого отбросим одну из заделок (правую) и заменим её действие неизвестной реактивной силой
Эпюра внутренних сил
Построение эпюры внутренних сил на основании данных о реакции заделок и действующих нагрузках. Скачки напряжения из-за резкого изменения площади в местах изменения поперечного сечения. Направление реакции левой и правой заделки, уравнение равновесия.
Расчет стрелы крана
Вариант 3.2. Расчет прямой стрелы грузоподъемного крана. Параметры: l=11 м, GП=0.1 тс, Q=6 тс; W=0.01 тс/м – ветровая нагрузка; θ=30є, р=0.1l=0.1∙11=1.1 м, r=0.05l=0.05∙11=0.55 м;
Связи и реакции связей
Тело называется свободным , если его перемещение в пространстве ничем не ограничено. В противном случае тело называется несвободным , а тела, ограничивающие перемещения данного тела,
Бихевиаризм
Бихевиори́зм (от англ. behaviour — «поведение»; ещё один вариант произношения: «би-хэ́й-вио-ри́зм» с двумя ударениями) — направление в психологии, объясняющее поведение человека. Программу этого направления провозгласил в 1913 году американский исследователь Джон Уотсон. Бихевиористы утверждают, что предметом изучения должно быть не сознание, а поведение человека и животных.
Анализ новости про Ирак (паблик рилейшнз)
Анализ новости. «В Ирак приехали эксперты по разоружению ООН». Несмотря на анонс, предшествовавший новости, основная её тема немного другая. Её можно охарактеризовать как «реакция иракского народа на события в их стране и вокруг неё». На экране мы видим простых людей, которые готовы защищать свою родину даже подручными средствами – палками, камнями и с помощью старинного оружия.
Исследования и теории Габриеля Крамера
Преподавательская работа швейцарского математика Габриэля Крамера, введение в анализ алгебраических кривых. Система произвольного количества линейных уравнений с квадратной матрицей Крамера. Классификация и порядок математических и алгебраических кривых.
Искусство Франции
Архитектура. Архитектура рококо. Жак Анж Габриель и архитектура неоклассицизма.
Неоклассицизм
Неоклассицизм (Neoclassicism), эстетическое направление, господствовавшее в европейском искусстве в конце 18 века - нач. 19 века, которому было присуще обращение к античности, и отличавшееся от классицизма 17 века - нач. 18 века.
Парижские отели
После смерти Людовика XIV в период регентства и в годы правления Людовика XV строились небольшие дворцы. В них было множество разнофункциональных помещений, более камерных и уютных.
Метод наложения
Принцип наложения. Основным свойством линейной электрической цепи является принцип наложения (принцип суперпозиции): реакция линейной электрической цепи на совокупность воздействий равна сумме реакций, вызываемых в той же цепи каждым из воздействий в отдельности. На этом принципе основан метод расчёта сложных цепей – метод наложения.
Французская революция фильм
Введение 1 Сюжет 2 Реакция на фильм 3 В ролях 5 Ccылки Введение «Французская революция» — высокобюджетный кинофильм в двух частях, с участием международного состава актёров, совместного производства Франции, Германии, Италии, Великобритании и Канады. Фильм был снят в 1989 к 200-летию Великой французской революции.
Чжан Сяньчжун
(кит. трад. 張獻忠, упр. 张献忠, пиньинь Zhāng Xiаnzhōng) (18 сентября 1606 – 2 января 1647) - руководитель восстания в Китае во время последних лет династии Мин и первых лет сменившей её династии Цин. Наряду с Ли Цзычэном, ведшим повстанческую войну в северном Китае, один из двух главных лидеров восстаний 1630-40-ых годов, приведших в конечном счете к падению минской династии.
Белая книга Черчилля 1922
Введение 1 История 2 План Введение 3 Реакция на книгу Введение Белая книга Черчилля — первая из шести Белых книг, выпущенных британскими правительствами и касающихся подмандатной Палестины. Имя «Белая книга» дано по названию правительственного документа, представляемого на утверждение британского парламента «White paper».
Инцидент с солёным кренделем
Введение 1 Детали инцидента 2 Общественная реакция 3 Освещение в культуре Список литературы Введение Инцидент с солёным кренделем — инцидент, произошедший с Джорджем Бушем 13 января 2002 года, когда президент США подавился солёным кренделем и на несколько секунд потерял сознание.
Политическая реакция
Реакция в политике политическая реакция — общественное движение в направлении, резко противоположном предшествовавшему или современному общественному строю, если такой строй считается наиболее прогрессивным. Реакцией также называется движение за сохранение и укрепление существующих порядков и подавление любых революционных или оппозиционных сил.
Якутская трагедия
План Введение 1 Хроника событий 2 Реакция общественности 3 Список жертв Якутской трагедии 3.1 Убиты 3.2 Казнены Список литературы Введение Якутская трагедия (Монастырёвский бунт) — подавление выступления политических ссыльных в Якутске в 1889 году.
Туле авиабаза
План Введение 1 История 2 Туле как элемент американской ПРО 3 Реакция России Список литературы Введение Авиабаза Туле (Питуффик; Thule Air Base, Pituffik Airport; IATA: THU, ICAO: BGTL) — авибаза США на севере Гренландии, находится на территории коммуны Каасуитсуп, но не входит в её состав, а является невключённой территорией Гренландии.
Поддержка США прав человека и демократии в мире
План Введение 1 Реакция России 2 Реакция Китая 4 Источники Введение Поддержка США прав человека и демократии в мире (англ. The Supporting Human Rights and Democracy: The U.S. Record) — ежегодно издаваемый Госдепартаментом США доклад о деятельности США по поддержке прав человека и демократии в мире, который представляется Конгрессу США.
Реакция Абрамова
Абрамова реакция, гидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами.
Реакция Байера-Виллигера
Реакция Байера, перегруппировка Байера-Виллигера, окисление кетонов и альдегидов действием Н2О2, HOSO2OOH или орг. надкислот, приводящее к образованию сложных эфиров, лактонов.
Анж Жак Габриель
Габриель, Анж Жак (Gabriel, Ange-Jacque) (1698–1782), французский архитектор, один из основоположников классицизма 18 в.