Введение
1. Индол
2. Порфин
3. Тетраазапорфин
4. Фталоцианины
Введение
Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы.
Гетероциклические соединения встречаются во многих природных соединениях и производятся в больших масштабах в промышленности. В данной главе мы будем рассматривать главным образом гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером. Такие гетероциклы называют гетероароматическими.
Существуют пятичленные, шестичленные и т.д. гетероциклы, обладающие ароматическим характером. Наиболее изученными из них являются пяти- и шестичленные соединения, поскольку их производные особенно распространены в природе и часто являются промышленными продуктами. В циклы этих соединений могут входить один, два и большее количество гетероатомов, причем как одинаковых, так и разных. Большинство из них имеют традиционные названия.
Большое значение имеют такие соединения, в которых указанные гетероциклы сконденсированы с другими кольцами.
Урацил Тимин Цитозин Индол Хинолин
1. ИНДОЛ
Индол извлекают из каменнноугольной смолы. Его можно получить при пропускании смеси паров анилина с ацетиленом через раскаленные трубки:
(56)
Анилин Индол
Индол является слабым основанием. Кислые свойства индола несколько выше, чем у пиррола. В индоле неподеленная пара электронов атома азота сильнее чем в пирроле втягивается в сопряжение, взаимодействуя не только с p-электронами пиррольного кольца, но и испытывая влияние бензольного кольца. Как слабая кислота индол с натрием в жидком аммиаке образует N-натрийиндол, с КОН при 130 оС N-калийиндол. Индол реагирует с магнийорганическими соединениями.
(57)
Электрофильное замещение индола идет главным образом в положение 3. Нитрование индола обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфироваие –пиридинсульфотриоксидом, бромироваие - диоксандибромидом, хлорирование - сульфурилхлоридом, алкилирование - активными алкилгалогеидами, ацилироваие - уксусым агидридом.
Упр. 16. Какие продукты образуются в результате взаимодействия индола со следующими реагентами: (а) хлористым сульфурилом; (б) ацетилнитратом;
(в) пиридинсульфотриоксидом; (г) бромом в уксусной кислоте? Напишите соостветствующие реакции.
Упр.17. При гидролизе растительного индикана (b-D-глюкозида-3-оксииндола)
получается индоксил (3-оксииндол). При последующем окислении индоксила кислородом воздуха образуется синее индиго. Напишите уравнения перечисленных реакций.
2. ПОРФИН
Порфин - темно-красное кристаллическое вещество, разлагающееся при 360оС. Порфины, частично или полностью замещенные по положениям 1-8, называют порфиринами.
При нагревании порфиринов с ацетатами или хлоридами металлов в уксусной кислоте образуются комплексы:
(58)
Cu-Порфин
(59)
Mg-Порфин
Гемин образует почти черные блестящие иглообразные кристаллы. Его получают из гемоглобина.
Гемоглобин осуществляет в организме транспорт кислорода от легких к тканям. В гемоглобине железо находится в двухвалентном состоянии. Соответствующее соединение железа, свободное от белкового компонента, т.е. комплекс железа (II) с порфирином, называют гемом.
Хлорофилл представляет собой зеленое красящее вещество высших растений. Функция хлорофилла в растениях заключается в поглощении части падающего на листья солнечного света. Поглощенная при этом энергия исполь-зуется для фотосинтеза углеводов из СО2 и Н2О. Существует два хлорофилла a и b. В b-хлорофилле одна метильная группа замещена на альдегидную.
3. ТЕТРААЗАПОРФИН
Тетраазапорфин содержит четыре атома азота вместо метиновых групп.
Тетраазапорфин
Окрашенный в пурпурный цвет его комплекс с магнием образуется при нагревании динитрила малеиновой кислоты с пропилатом магния:
(60)
Mg-Тетраазапофин
4. Фталоцианины
Фталоцианины представляют собой тетрабензотетраазапорфирины. Фталоцианин меди получают нагреванием динитрила фталевой кислоты с порошком меди:
(61)
Фталоцианин меди
Фталоцианин меди представляет собой темно-коричневое необычайно устойчивое соединение. Он возгоняется без разложения при 500оС, не разрушается при действии горячих щелочей, ни при кипячении с соляной кислотой.
Фталоцианин меди можно хлорировать и сульфировать. При хлорировании в расплавленной смеси хлоридов натрия и алюминия происходит замещение от 14 до 16 атомов водорода на атомы хлора. Продукт реакции окрашен в зеленый цвет. Фталоцианин меди и продукты замещения используются как красящите пигменты.
Кроме меди фталоцианины могут содержать железо, собальт и другие металлы.
Получены фталоцианиновые комплексы со многими другими металлами. Их устойчивость зависит от природы атома металла.
Упр.18. Напишите структурную формулу порфина. Соответвует ли число p-электронов в его молекуле формуле Хюккеля? Обладает ли порфин ароматическим характером?
Другие работы по теме:
Ароматические гетероциклические соединения
Понятие и сущность соединений. Описание и характеристика ароматических гетероциклических соединений. Получение и образование соединений. Реакции по атомному азоту, электрофильного замечания и нуклеинового замещения. Окисление и восстановление. Хинолин.
Витамины 16
Слова «витамины - источник здоровья» знакомы нам с детства, и мы настолько привыкли к ним, что перестаем придавать им значение. А напрасно! Ведь на самом деле без витаминов обеспечить полноценное здоровье совершенно невозможно. Кто весной не испытывал быструю утомляемость и сонливость? Наверное, многие замечали, что в этот период люди чаще страдают от головных болей, головокружений, простудных заболеваний, болезней желудочно-кишечного тракта (например, язвенных).
Обмен белков в организме животного
Введение Белки – высокомолекулярные соединения. Состоящие из остатков α-аминокислот, связанных пептидной связью – С = О Различают первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белковых молекул. Первичная структура – отражает последовательность расположения аминокислотных остатков в пептидной цепи.
Фуран. Тиофен. Пиррол
Понятие и характеристика таких соединений как: фуран, тиофен, пиррол и др., их описание и характеристика. Свойства химических соединений и методика их получения. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Восстановление соединений.
Гетероциклы.Классификация и описание свойств
Гетероциклические соединения Гетероциклическими называются соединения, имеющие в своем составе кольца (циклы), в образовании которых, кроме атомов углерода, принимают участие и атомы других элементов.
Белки
Белковые вещества составляют громадный класс органических, то есть углеродистых, а именно углеродисто азотистых соединений, неизбежно встречаемых в каждом организме. Роль белков в организме огромна. Прежде всего необходимо сказать об обмене белков в организме.
Твердые смазочные материалы
Характеристика, основные свойства и применение твердых смазочных материалов для обеспечения эффективного граничного и смешанного режима смазки механизмов. Общие сведения о пластичных смазках: эксплуатационные свойства, физическая структура и назначение.
Холера,её возбудители и характеристика болезни
ВВЕДЕНИЕ. Изучение рода Vibrio, в частности типового вида Vibrio cholerae, является необходимым для частной и медицинской микробиологии. Ведь данный представитель вызывает острое инфекционные заболевание – холера, которая характеризуется поражением тонкой кишки, нарушением водно-солевого обмена и интоксикацией.
Холера 5
СОДЕРЖАНИЕ Введение ……………………………………………….. 3 стр. История распространения холеры …………………… 3 стр. Морфология. Типичные вибрионы Эль-Тор ………… 5 стр. 3.1. Морфология ……………………………………….. 5 стр.
Лекции - Терапия заболевания кишечника
Лечение заболеваний кишечника. Тонкая и толстая кишки представляют собой самый длинный отдел пищеварительного тракта. С кишечником связаны процессы пищеварения. Диагностика заболеваний кишечника, особенно толстого, довольно трудна. В условиях амбулаторно-поликлинической службы бывает просто невозможна.
Классификация ядовитых веществ
Сущность химико-биологической и патохимической классификации ядов. Характеристика токсических веществ по характеру действия на организм, производственному назначению, степени их токсичности. Гигиеническая классификация пестицидов по параметрам вредности.
Обонятельная и вкусовая сенсорные системы
Обонятельная сенсорная система является одной из ведущих систем, участвующих в регуляции у животных мотивационного поведения (оборонительного, пищевого, полового).
Гастрит
Гастрит - воспаление слизистой оболочки (в ряде случаев и более глубоких слоев) стенки желудка. Гастрит острый -острое воспаление слизистой оболочки желудка.
Диспепсия
Диспепсия - собирательный термин для обозначения расстройств пищеварения преимущественно функционального характера, возникающих вследствие недостаточного выделения пищеварительных ферментов или нерационального питания.
Основные болезни животных
Стафиллококи и стрептококки, их биохимические свойства, антигенная структура и диагностика. Возбудитель колибактериоза, его культуральные и биохимические свойства. Воспаление слизистых оболочек дыхательных путей. Пастериллез, гемофилез и бруцеллез.
Синдром недостаточности пищеварения
Недостаточности пищеварения синдром - симптомокомплекс, характеризующийся нарушением пищеварения в желудочно-кишечном тракте. Различают нарушения преимущественно полостного пищеварения (диспепсии) и пристеночного пищеварения.
Моча
Общие свойства мочи. Теория образования мочи. Химическое исследование мочи. Моча при инфекционно-воспалительных процессах.
Производные индола. Арбидол 10 капсул по 100 мг
Производные индолилалкиламинов: триптофан, серотонин, индометацин и арбидол. Методика определения подлинности, средней массы и распадаемости, количественного определения арбидола. Расчет содержания лекарственного вещества в лекарственной форме.
Дисбактериоз кишечный
Дисбактериоз кишечный - синдром, характеризующийся нарушением подвижного равновесия микрофлоры, в норме заселяющей кишечник.
Реки и водопады Крыма
Обзор рек и водопадов Крымского полуострова (более 150 рек и ручьев). Самые заметные реки южного направления начинаются в горах, затем устремляются к морю. Отличительные черты водопада Джур-Джур - самого полноводного водопада Крыма, Арпатского водопада.
Крымский экономический район (Судак, Феодосия)
Характеристика Причерноморского экономического района, его географического положения, природных ресурсов и климата. Обобщение ведущих отраслей промышленности и сельского хозяйства, инфраструктуры транспортной системы и связи в данном районе Украины.
Химические тайны запаха
Под душистыми обычно понимают приятно пахнущие органические вещества. Вряд ли кто-нибудь скажет так о хлоре или меркаптане, хотя у них есть свой запах. Когда имеют ввиду вообще пахнущие вещества, их называют пахучими.
29 самых полезных продуктов на планете
Фрукты 1. Абрикос В состав абрикосов входит бета-каротин, который не дает свободным радикалам активно разрушать внутренние структуры организма, а также бывает полезным для глаз. В организме бета-каротин превращается в витамин А, который предотвращает развитие некоторых видов рака, особенно рака кожи.
Микробиология рыбы
Микробиология рыбы. Несмотря на большое сходство в химическом составе с мясом, рыба и рыбные продукты еще менее стойки к воздействию микробов. Объясняется это более высокой степенью обсеменения рыбы, спецификой микрофлоры, в значительной части являющейся холодолюбивой. Попадая в условия более высокой температуры после вылова рыбы, эта микрофлора чрезвычайно быстро развивается.
Семейство Pseudomonadaceae
Псевдомонады - грамотрицательные неспороносные бактерии, их морфологические, культуральные и физиолого-биохимические признаки. Пигментные формы микроорганизмов. Биологические свойства синегнойной палочки, факторы патогенности, ее опасность для человека.
Изучение рода Vibrio
Изучение рода Vibrio cholerae. Хронология изучения его представителей, систематика, морфология этого рода вибрионов, их физиология, культуральные свойства. Межродовая, внунтривидовая и межвидовая идентификация, патогенность, устойчивость к антибиотикам.