Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.
Общая формула этих спиртов Cn
H2n
(OH)2
. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2
—СН2
ОН.
Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:
Н3
С—СН2
—СН—СН2
ОН
|
ОН
бутандиол-1,2
По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:
НОСН2
—СН2
ОН НОСН2
—СНОН—СН3
этиленгликоль пропиленгликоль
(этандиол) (пропандиол-1,2)
Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):
Н3
С—СНОН—СН2
ОН HOCH2
—CH2
—CH2
OH
пропандиол-1,2 пропандиол-1,3
(-гликоль) (-гликоль)
Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:
1. Гидролизом дигалогенопроизводных:
Н3
С—СН—СН2
Сl + 2
Н2
О Н3
С—СН—СН2
ОН + 2
HСl
| |
Сl ОН
1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2
2. Окислением этиленовых углеводородов:
Н2
С==СН2
+ Н2
О + O HOCH2
—CH2
OH
этилен этиленгликоль
3. Гидратацией оксида этилена:
Н2
С—CH2
+Н2
О НОСН2
—СН2
ОН
/
O
оксид
этилена
Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.
Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.
1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:
H
|
CH2
OH H2
C—O
O—CH2
2 | + Cu(OH)2
| Cu | + 2H2
O
CH2
OH H2
C—O
O—CH2
|
H
этилен- гликолят меди (комп-
-гликоль лексное соединение)
2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:
а) внутримолекулярная дегидратация:
H2
C—CH—OH [H2
C==CH—OH] H3
C—C==O
| | -H
2
O
OH H H
этилен- виниловый уксусный
гликоль спирт альдегид
б) межмолекулярная дегидратация:
HOCH2
—CH2
OH + HOCH2
—CH2
OH HOCH2
—CH2
—O—CH2
—CH2
OH
-H
2
O
диэтилентликоль
В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:
nHOCH2
—CH2
OH [—CH2
—CH2
—O—]n + nH2
O
При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:
/
O
H2
C—OH HO—C H2
C CH2
| + | | | + 2H2
O
H2
C—OH HO—CH2
H2
C CH2
O/
1,4-диоксан
Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).
3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:
H
+
HOCH2
—CH2
OH + HO—C2
H5 — HOCH2
—CH2
—O—C2
H5 + H2
O
этилцеллозольв
(простой эфир)
H2
C—OH H
+ H2
C—O—NO2
| + 2HNO3
— | + 2H2
O
H2
C—OH H2
C—O—NO2
динитроэти-
ленгликоль
(сложный эфир)
4. Замена гидроксильных групп на галоген:
H2
C—OH H2
C—Cl
| + HCl | + H2
O
H2
C—OH H2
C—Cl
этилен-
хлоргидрин
5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2
—СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2
—СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.
Отдельные представители.
Этиленгликоль (этандиол) HOCH2
—
CH2
OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).
Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.
Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).
1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2
C—CHOH—CH2
OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.
Другие работы по теме:
Реакции замещения гидроксильной группы
Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
Арилгалогениды и фенолы
Характеристика фенолов, их виды и использование, отличия фенолов от спиртов. Характеристика реакций арилгалогенидов, использование их в промышленности. Нуклеофильное замещение по механизмам отщепление-присоединение и присоединение-отщепление, их стадии.
ОВР с участием органических веществ
В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.
Оксисоединения
Под ми понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.
Общие сведения о спиртах Полиолы
Введение Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.
Ациклические непредельные углеводороды (алкены)
Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение.
Некоторые способы получения спиртов
Виды спиртов, их применение, физические свойства (кипение и растворимость в воде). Ассоциаты спиртов и их строение. Способы получения спиртов: гидрогенизация окиси углерода, ферментация, брожение, гидратация алкенов, оксимеркурирование-демеркурирование.
Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Карбонилсодержащие или карбонильные соединения - альдегиды и кетоны. Подвижные жидкости. Температуры кипения. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Методы получения. Окисление углеводородов и спиртов.
Химия
Вопросы Гомологические ряды Алканы Алкены Алкины Общее понятие Общая формула 2n+2 2n-2 Тип гибридизации Число сигма связей 4.Наличие других видов связи
Оксисоединения
Под ми понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.
Фенолы и нафтолы
Лекция 10. Фенолы и нафтолы Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.
Спирты 2
Альтернативное название спиртов – алкоголи, однако, оно вряд ли дает исчерпывающую характеристику всему этому классу веществ, несмотря на то, что этиловый спирт, действительно, входит в состав всех алкогольных напитков.
Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4). Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH2=CH-OH) и аллильного типа (CH2=CH-CH2-OH; CH2=CHCH2CH2OH).
Одно и многоатомные спирты
Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой CnH2n+1OH.
Спирты
Содержание Введение 2 ОН ОН 2 ОН ОН ОН 2 Алициклические 3 Ароматические 3 Алифатические 3 Бутанол - 1 4 Бутанол - 2 4 Глава I. Свойства спиртов. 5 1.1. Физические свойства спиртов. 5
Способы получения спиртов
Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
Реакции углеводов
Химические свойства углеводов. Реакции карбонильной группы. Восстановление. Окисление. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса. Окисление альдоз бромной водой, азотной, периодной кислотой. Реакции с фенилгидразином. Образование простых эфиров.
Общие свойства молекулярных орбиталей
Моноциклические полиены и донорно-акцепторные соединения. Молекулярные орбитали дважды-вырожденного уровня треугольного цикла. Гибридизация орбиталей - модельный случай у плоского ротатора. Уровни МО молекулы СО в различных приближениях метода МО ЛКАО.
Двухатомные спирты алкандиолы или гликоли
Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах. Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.
Трехатомные спирты алкантриолы или глицерины
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.
на тему
Формула винного, или этилового, спирта (этанола), несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом
Классификация ядовитых веществ
Сущность химико-биологической и патохимической классификации ядов. Характеристика токсических веществ по характеру действия на организм, производственному назначению, степени их токсичности. Гигиеническая классификация пестицидов по параметрам вредности.
Горец перечный
В надземных частях растения содержатся флавоновые гликозиды, дубильные вещества, небольшое количество эфирного масла. Янков и Дамьянова (1970) обнаружили в горце перечном воск, высшие алифатические спирты, бетаситостерин.
Спирты (алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
Спирты
История открытия спиртов. Нахождение в природе. Физические свойства. Химические свойства. Получение и производство. Применение.
Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Физико-химические и пожароопасные свойства спиртов.